สูตรโมเลกุลและโครงสร้างของฟีนอล

ฟีนอล - ชื่อสามัญของแอลกอฮอล์ที่มีกลิ่นหอม เกี่ยวกับคุณสมบัติของเรื่องเป็นกรดอ่อน ความสำคัญในทางปฏิบัติที่สำคัญคือ homologues หลาย hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0H (สูตรฟีนอล) - ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของชั้นเรียน ให้เราตรวจสอบในรายละเอียดมากขึ้น

ฟีนอล สูตรทั่วไปและการจำแนก

สูตรทั่วไปของสารอินทรีย์ของแอลกอฮอล์หอม - R-OH โมเลกุลตัวเองฟีนอลและ cresols รูปแบบที่รุนแรง - C6H5 phenyl ซึ่งเชื่อมต่อโดยตรงกับหนึ่งหรือมากกว่าหนึ่งกลุ่มไฮดรอกซิโอไฮโอ (กลุ่มไฮดรอกซิ) โดยจำนวนของพวกเขาต่อฟีนอลโมเลกุลจะแบ่งออกเป็นขาวดำ, ดิและ polyhydric สารประกอบไฮดริกประเภทนี้มีฟีนอลและครีซอล ที่พบมากที่สุดในหมู่ hydroxybenzenes polyhydric - NAPHTHOLS ที่มีในองค์ประกอบที่ 2 ของหลอมรวมนิวเคลียส

ฟีนอล - ตัวแทนของแอลกอฮอล์หอม

คนงานสิ่งทอฟีนอลเป็นที่รู้จักกันอยู่แล้วในศตวรรษที่สิบแปด: ทอผ้าที่ใช้เป็นสีย้อมผ้า ในการกลั่นน้ำมันถ่านหินใน 1834 ในประเทศเยอรมนี, นักเคมี F รันจ์ไฮไลต์ผลึกของสารที่มีกลิ่นหวานลักษณะ ชื่อถ่านหินละติน - คาร์โบเรียกว่าสารประกอบ กรดคาร์บอลิก (กรดคาร์บอลิก) นักวิจัยเยอรมันได้ล้มเหลวในการระบุสาร สูตรโมเลกุลฟีนอลก่อตั้งขึ้นในปี 1842 ทุมองค์ที่เชื่ออนุพันธ์คาร์บอลิกของเบนซิน สำหรับกรดใหม่ที่ใช้ชื่อ "นิล" Sharl Zherar ระบุว่าสารที่มีเครื่องดื่มแอลกอฮอล์และเรียกมันว่าฟีนอล การใช้งานเบื้องต้นสารประกอบ - ยาหนังฟอก, การผลิตสีสังเคราะห์ ลักษณะของสารภายใต้การพิจารณา:

• สูตรทางเคมีเหตุผล - C ₆ H ₅ OH
• น้ำหนักโมเลกุลของ สารประกอบ - และ 94.11 e. ม.
• สูตรขั้นต้นของการรวม - C ₆ H ₆ ทุม

โครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์และการกระจายตัวของโมเลกุลของฟีนอล

โครงสร้าง Cyclic ของสูตรเบนซินที่นำเสนอโดยเยอรมันอินทรีย์เคมีเอฟ Kekule ในปี 1865 และไม่นานก่อนที่มัน - I. Loschmidt นักวิทยาศาสตร์มีโมเลกุลของสารอินทรีย์ในแบบฟอร์ม ของหกเหลี่ยมปกติ สลับกับพันธบัตรเดี่ยวและคู่ ตามแนวความคิดที่ทันสมัยหอมแหวน - ชนิดพิเศษของโครงสร้างวงกลมเรียกว่า "พันธบัตรผัน"

หกคาร์บอนอะตอมกระบวนการทดสอบ SP ² -hybridization orbitals อิเล็กตรอน ไม่ได้เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของพันธบัตร C-C ของเมฆ P-อิเล็กตรอนทับซ้อนบนและด้านล่างระนาบของแกนโมเลกุล มีสองเมฆอิเล็กตรอนทั่วไปที่ครอบคลุมแหวนทั้งเป็น ฟีนอลสูตรโครงสร้างอาจมีลักษณะที่แตกต่างกันได้รับวิธีการทางประวัติศาสตร์เพื่อรายละเอียดของโครงสร้างของสารเบนซีนที่ เพื่อที่จะเน้นลักษณะของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวถือว่าอัตภาพสามในหกพันธะคู่ที่สลับกับสามง่าย

โพลาไรซ์เนื่องจากกลุ่ม Oxy

ในที่ง่าย หอมไฮโดรคาร์บอน - เบนซิน C ₆ H ₆ - เมฆอิเล็กตรอนเป็นรูปสมมาตร สูตรฟีนอลที่แตกต่างโดยกลุ่มไฮดรอกซีหนึ่ง การปรากฏตัวของไฮดรอกซิแบ่งสัดส่วนที่จะสะท้อนให้เห็นในคุณสมบัติของสาร ความสัมพันธ์ระหว่างออกซิเจนและไฮโดรเจนในกลุ่มไฮดรอกซี - โควาเลนต์ขั้วโลก ออฟเซ็ทคู่ร่วมกันของอิเล็กตรอนอะตอมออกซิเจนนำไปสู่การเสียค่าใช้จ่ายดังกล่าวในเชิงลบ (บางส่วน) ไฮโดรเจนสูญเสียอิเล็กตรอนและได้รับค่าใช้จ่ายบางส่วน "+" นอกจากนี้ออกซิเจนในกลุ่ม O-H เป็นเจ้าของสองคู่อิเล็กตรอนยกเลิกการแชร์ หนึ่งของพวกเขาดึงดูดโดยเมฆอิเล็กตรอนหอมแหวน ด้วยเหตุนี้การสื่อสารกลายเป็นขั้วมากขึ้น ไฮโดรเจน โลหะเปลี่ยนได้อย่างง่ายดาย รุ่นที่ให้ความคิดของธรรมชาติไม่สมดุลของโมเลกุลฟีนอลที่

คุณสมบัติอะตอมรบกวนในฟีนอล

หนึ่งเมฆอิเล็กตรอนของนิวเคลียสหอมในฟีนอลทำปฏิกิริยากับโมเลกุลกลุ่มไฮดรอกซิ มันเกิดขึ้นปรากฏการณ์ชื่อผันซึ่งในออกซิเจนอะตอมคู่ของตัวเองของอิเล็กตรอนดึงดูดให้กลุ่มไฮดรอกซีของระบบวงแหวนเบนซีน ลดประจุลบชดเชยโดยการโพลาไรซ์มากขึ้นเนื่องจากกลุ่ม O-H

หอมแหวนยังแตกต่างกันระบบการกระจายอิเล็กทรอนิกส์ มันจะลดลงตามคาร์บอนที่ถูกผูกไว้กับออกซิเจนและมีการเพิ่มขึ้นในการขออนุญาตที่อยู่ใกล้อะตอมในตำแหน่งออร์โธ (ที่ 2 และ 6) การจับคู่คือการสะสมของค่าใช้จ่ายกับพวกเขา "-" ต่อไป "ความหนาแน่นของการเปลี่ยนแปลง - การเคลื่อนไหวของมันจากอะตอมที่ meta-ตำแหน่ง (3 และ 5) เพื่อคาร์บอนไดออกไซด์ในพาราตำแหน่ง (4) สูตรการศึกษาฟีนอลเพื่อความสะดวกและการมีเพศสัมพันธ์ร่วมกันมักจะประกอบด้วยเลขอะตอมของแหวนเบนซินที่

คุณสมบัติทางเคมีชี้แจงฟีนอลขึ้นอยู่กับโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของพวกเขา

กระบวนการผันของแหวนหอมและไฮดรอกส่งผลกระทบต่อคุณสมบัติของอนุภาคทั้งสองและสารทั้งหมด ตัวอย่างเช่นความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในระดับสูงที่อะตอมในออร์โธและตำแหน่งพิทักษ์ (ที่ 2, 4, 6) ทำให้พันธบัตร C-H ของวงจรฟีนอลมีกลิ่นหอมปฏิกิริยา ลดประจุลบของอะตอมคาร์บอนในตำแหน่ง meta (3 และ 5) การโจมตีของอนุภาค electrophilic ในปฏิกิริยาเคมีสัมผัสคาร์บอนในออร์โธและตำแหน่งพิทักษ์ ปฏิกิริยา bromination ของการเปลี่ยนแปลงเบนซินเกิดขึ้นภายใต้ความร้อนที่แข็งแกร่งและการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยา ที่เกิดขึ้น monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene ฟีนอลสูตรช่วยให้สารทำปฏิกิริยากับโบรมีนอย่างมีนัยสำคัญได้ทันทีโดยไม่ต้องร้อนผสม

หอมแหวนส่งผลกระทบต่อกลุ่มไฮดรอกซีการเชื่อมต่อกระแสไฟฟ้าที่เพิ่มขึ้นนั้น ไฮโดรเจนจะกลายเป็นความยืดหยุ่นมากขึ้นเมื่อเทียบกับแอลกอฮอล์อิ่มตัว ฟีนอลทำปฏิกิริยากับด่าง, รูปเกลือ - phenates เอทานอลไม่ได้ทำปฏิกิริยากับด่างหรือมากกว่าผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยา - ethanolates - ย่อยสลาย ในแง่เคมีฟีนอล - กรดที่แข็งแกร่งกว่าแอลกอฮอล์

ตัวแทนของระดับแอลกอฮอล์หอม

สูตรโมเลกุล homolog ฟีนอล - ครีซอล (methylphenol hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ ทุมสารในวัตถุดิบธรรมชาติมักจะมาพร้อมฟีนอลยังมีคุณสมบัติน้ำยาฆ่าเชื้อ homologues อื่น ๆ ของฟีนอล:

• catechol (1,2-hydroxybenzene) สูตรทางเคมี - C ₆ H ₄ (OH) ₂
• resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) ₂
• อัตราส่วน (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) ₃
• แนฟ สารสูตรโมเลกุล - C ₁₀ H ₇ OH มันถูกใช้ในการผลิตสี, ยารักษาโรค, สารประกอบอะโรมาติก
• ไทมอล (2-isopropyl-5-methylphenol) สูตรทางเคมี - C ₆ H ₃ ch ₃ (OH) (C ₃ H ₇₎ ที่ใช้ในการเคมีอินทรีย์สังเคราะห์และยารักษาโรค
• วานิลฟีนอลที่รุนแรงยกเว้นประกอบด้วยกลุ่มอีเทอร์และสารตกค้างลดีไฮด์ สารประกอบสูตรโมเลกุล - C ₈ H ₈ O ₃ วานิลลินถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางว่าเป็นเครื่องปรุงเทียม

น้ำยาสูตรสำหรับการตรวจสอบของฟีนอล

กำหนดคุณภาพของฟีนอลสามารถดำเนินการได้โดยใช้โบรมีน อันเป็นผลมาจาก ปฏิกิริยาทดแทน ตะกอน tribromophenol สีขาว catechol (1,2-hydroxybenzene) เป็นสีสีสีเขียวในการปรากฏตัวของละลายคลอ ด้วยน้ำยาทำปฏิกิริยาเดียวกันฟีนอลและ triphenol จะเกิดขึ้นมีสีม่วง ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพเพื่อ resorcinol - ลักษณะของสีม่วงเข้มในการปรากฏตัวของคลอ ค่อยๆสีของการแก้ปัญหากลายเป็นสีดำ สูตรของสารที่ใช้ในการรับรู้ฟีนอลบางอย่างและ homologs ของตน - FeCl ₃ (เฟอริกคลอไรด์ (III))

Hydroxybenzene, แนฟทอไทมอล - ฟีนอลทั้งหมด สูตรทั่วไปของสารที่จะตรวจสอบการเป็นสมาชิกของสารเหล่านี้ให้กับซีรีส์ที่มีกลิ่นหอม ทั้งหมดสารประกอบอินทรีย์ที่มีใน phenyl สูตรของพวกเขาหัวรุนแรง C ₆ H _{5 ด้วยซึ่งกลุ่มไฮดรอกซีมีการเชื่อมโยงโดยตรงกับการแสดงคุณสมบัติพิเศษ} พวกเขาแตกต่างจากเครื่องดื่มแอลกอฮอล์ที่ดีที่สุดคือแสดงความเป็นกรดธรรมชาติ เมื่อเทียบกับสารที่ คล้ายคลึงกันชุด เบนซินฟีนอล - สารเคมีใช้งานมากขึ้น