สูตรโทลูอีน: สิ่งที่เป็นโทลูอีนและวิธีการที่จะได้รับมันได้หรือไม่

สนามกีฬาซึ่งรวมถึงโทลูอีนถือได้ว่าเป็นสัญญาซื้อขายล่วงหน้าของผู้ก่อตั้งและสมาชิกคนแรกของซีรีส์เดียวกัน - เบนซิน สูตรทั่วไปของสารที่อยู่ในชั้นนี้ - C _n H _2n-6 ในโมเลกุลของไฮโดรคาร์บอนที่มีน้ำมันเบนซินแหวน (แหวนหลัก) สูตรโทลูอีซี ₇ H ₈ สะท้อนให้เห็นถึงสารที่อยู่ในกลุ่มนี้มีขนาดใหญ่ ของสารอินทรีย์ หลายของโทลูอีนเป็นที่รู้จักกันภายใต้ชื่อที่แตกต่างกัน - methylbenzene สารนี้ได้กลายเป็นที่แพร่หลายในอุตสาหกรรมมันถูกใช้เป็นตัวทำละลายอินทรีย์และน้ำยาล้างคราบเพื่อวัตถุประสงค์อื่น ๆ

โทลูอีนคืออะไร?

หนึ่ง Arenes สำคัญ - โทลูอีน - เป็นอนุพันธ์เมธิลเบนซีน ของเหลวไม่มีสีไม่ละลายน้ำมีคุณสมบัติมีกลิ่นหอมหวานชวนให้นึกถึงสีแลคเกอร์, ตัวทำละลาย

สูตรทางเคมีโทลูอีน - C ₇ H ₈ - อาจจะเขียนที่แตกต่างกัน: C ₆ H ₅ -CH _3. ในกรณีนี้จำนวนของอะตอมยังคงเหมือนเดิม แต่ความคมชัดอย่างเห็นได้ชัดจากเบนซีนซึ่งเป็นอนุมูลอิสระ - เมธิล

โดยใช้หลักการอื่น ๆ ของการเรียกชื่อสารประกอบที่เรียกว่า methylbenzene และ fenilmetanom นี่คือโทลูอีนเดียวกันสูตรทั่วไปคือ C ₇ H _8. ในกรณีที่มันมุ่งเน้นไปที่ความเป็นจริงที่ว่าหนึ่งไฮโดรเจนอะตอมจากผู้ที่เกี่ยวข้องกับคาร์บอนของแหวนเบนซินที่ถูกแทนที่ด้วยเมธิลที่รุนแรง สำหรับชื่อที่สองเลือกแนวทางที่แตกต่าง เป็นที่เชื่อว่าก๊าซมีเทนหนึ่งไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วย phenyl รุนแรง อนุภาคนี้ซึ่งจะถูกแปลงเป็นเบนซินให้อะตอมไฮโดรเจน

โครงสร้างโมเลกุล

องค์ประกอบของสารอินทรีย์ประกอบด้วย แต่เพียงผู้เดียวของคาร์บอนและไฮโดรเจนอะตอมสะท้อนให้เห็นถึงสูตรโทลูอีน Sharosterzhnevye และปริมาณรุ่นให้ความคิดของโครงสร้างของโมเลกุลของสารประกอบที่แตกต่างไปจากสารของชุดเดียวกันเดียวกัน มีความคล้ายคลึงกันระหว่างโทลูอีนและเบนซีนมีซึ่งคือการปรากฏตัวของแหวน 6 อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ในสถานะของ SP ² ผสมพันธุ์ แต่ละเหล่านี้สามรูปแบบพันธบัตรซิกที่มีอนุภาคเพื่อนบ้าน (สองอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจน) แหวนตั้งฉากเกิดขึ้นระบบอิเล็กทรอนิกส์เดียวที่เหลือไม่ใช่ไฮบริด P-orbitals (หนึ่งในหกอะตอมคาร์บอน) ผลที่ตามมาจะกลายเป็นความแข็งแรงอย่างมีนัยสำคัญและความมั่นคงของวงจรและด้วยเหตุนี้สารโทลูอีน สูตรโครงสร้างรวมถึงสารประกอบคาร์บอนที่เจ็ดจากกลุ่มเมธิลซึ่งสามารถที่จะ sp ³ ผสมพันธุ์ มันมีความเกี่ยวข้องกับสามอะตอมไฮโดรเจนและการเชื่อมต่อใช้เวลาสี่สารประกอบที่มีคาร์บอนหนึ่งในแหวนเบนซิน

methylbenzene สูตรโครงสร้าง

ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนระหว่างอะตอมคาร์บอนที่ฟอร์มแหวนหอมจะกระจาย ปรากฏการณ์ที่สะท้อนให้เห็นในสูตรเบนซินโทลูอีนและอื่น ๆ ที่เป็น aromatic Arenes คุ้นเคย (เส้นรอบวงของแหวน) มันเป็นข้อสังเกตและการปรากฏตัวของเมธิลหัวรุนแรงที่หนึ่งของคาร์บอนอะตอมในนิวเคลียส การสื่อสารระหว่างอนุภาคทั้งหมดที่มีการแสดงโดยขีดคั่น สูตรโครงสร้างในกรณีนี้สะท้อนให้เห็นถึงองค์ประกอบและคุณสมบัติพื้นฐานของโครงสร้างโมเลกุลของสสาร

สูตรดั้งเดิมโทลูอีน - แหวนภายในหกเหลี่ยมหรือขีดกลางเป็นพันธะคู่ กลุ่มเมธิลสามารถเป็นที่ใด ๆ ของหกนิวเคลียสของอะตอมที่พวกเขามีค่าเท่ากันกับแต่ละอื่น ๆ ข้อเสียของวิธีนี้ภาพที่มีความชัดเจน บันทึกไม่ได้ให้ข้อมูลเกี่ยวกับองค์ประกอบของสสารและความเท่าเทียมกันของทุกพันธะคาร์บอนคาร์บอนในแหวน

การเดินทาง methylbenzene ในห้องปฏิบัติการและอุตสาหกรรม

ในห้องปฏิบัติการโทลูอีนที่ได้รับเป็นครั้งแรกในปี 1835-1938 P เพลเลเทียร์และ A. Deville นักวิทยาศาสตร์คนแรกที่จะกลั่นของเหงือกสนและครั้งที่สองที่ใช้โทลูบาลซามสกัดจากอเมริกาใต้ Toluifera ต้นไม้ในโคลัมเบีย จึงมีชื่อสามัญสาร - โทลูอีน ขณะนี้เป็นจำนวนมากของ methylbenzene ให้การกลั่นน้ำมันปิโตรเลียมและถ่านหินน้ำมันดินตามด้วยการทำให้บริสุทธิ์ ในกระบวนการ coking ที่โทลูอีนจะถูกลบออกจาก ก๊าซเตาอบโค้ก ในการสังเคราะห์สไตรีนจะถูกปล่อยออกมาเป็นผลพลอยได้จากปฏิกิริยาของสารเบนซีนและเอทิลีนที่ โทลูอีนในห้องปฏิบัติการและอุตสาหกรรมที่ได้รับการดำเนินการโดยวิธีการต่างๆ

1. Dehydrocyclization วัฏจักรของสารไฮโดรคาร์บอน โทลูอีนถูกจัดทำขึ้นจาก heptane ในการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยาที่อุณหภูมิ 300 ° C
2. alkylation ของเบนซีนซึ่งถูกเรียกว่าปฏิกิริยาเฟรย์-หัตถกรรม การดำเนินการในการปรากฏตัวของ AlCl3 ตัวเร่งปฏิกิริยาหรือตัวเร่งปฏิกิริยาอื่น ๆ ของ: C ₆ H ₅ -H + ch ₃ Cl = C ₆ H ₅ -CH ₃ + HCl
3. การมีปฏิสัมพันธ์กับ bromobenzene: C ₆ H ₅ ch ₃ -Br + + -Br 2NA = C ₆ H ₅ -CH ₃ + 2NaBr
4. ผสมสังกะสีและครีซอล: C ₆ H ₄ ch ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ซิงค์ออกไซด์
5. การประมวลผลกรด toluenesulfonic

คุณสมบัติทางกายภาพของ methylbenzene

โทลูอีนสูตรโครงสร้างของซึ่งมีนิวเคลียสเบนซินจัดแสดงนิทรรศการคุณสมบัติทางกายภาพที่มีแบบฉบับของสารประกอบอะโรมาติก

1. ใสไม่มีสีหมึกเหลวส่งเสียงกลิ่น
2. Methylbenzene แข็งตัวที่อุณหภูมิต่ำและเริ่มที่จะละลายที่ -93 องศาเซลเซียส
3. จุดเดือดของโทลูอีนเป็น 110,63 องศาเซลเซียส ความหนาแน่นของสาร - 0.8669 g / ml
4. Methylbenzene ละลายในน้ำที่อุณหภูมิ 20 ° C - 0.47 กรัม / ลิตร มวลโมเลกุลของสาร M (C ₇ H ₈₎ = 92.14 g / mol

คุณสมบัติทางเคมีของโทลูอีน: ออกซิเดชัน

คุณสมบัติของ Arenes จะถูกกำหนดวงจรความเสถียรทางเคมีหกอะตอมของคาร์บอน สูตรโทลูอีน - เป็นน้ำมันเบนซินแหวนซึ่งเป็นที่ไม่อิ่มตัวอย่างเป็นทางการและเมธิลที่รุนแรง อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนโดยคุณสมบัติคล้ายกับแอลคีนซึ่งมีลักษณะการเกิดปฏิกิริยานอกจากนี้ อย่างไรก็ตามอะตอมไฮโดรเจนในโมเลกุลของสารเบนซีนและ homologues ของมันอาจมีส่วนร่วมใน การเกิดปฏิกิริยาทดแทน ซึ่งนำเวทีและแอลเคน โทลูอีนเป็นปฏิกิริยามากกว่าเบนซิน สำหรับตัวแทนปฏิกิริยาออกซิเดชันทั่วไป

1. การเผาไหม้ซึ่งจะมาพร้อมกับการเปิดตัวของก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์และการก่อตัวของน้ำ: C ₇ H ₈ + ₂ = 9o 7CO ₂ + 4H ₂ ทุม
2. ในการตอบสนองของโทลูอีนกับ ด่างทับทิม oxidizes กลุ่มเมธิลในห่วงโซ่ด้านข้างของโมเลกุลสาร carboxyl ปฏิกิริยาของกรดเบนโซอิกที่จะได้รับ

ปฏิกิริยาเคมีโทลูอีนนิวเคลียสที่มีกลิ่นหอม

1. bromination ซึ่งจะดำเนินการในการปรากฏตัวของตัวเร่งปฏิกิริยา วัสดุฮาโลเจนจะเกิดขึ้น: C _{7 8} H + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr
2. methylbenzene ไนเตรจะดำเนินการที่มีส่วนผสมของไนตริกเข้มข้นและกรดซัลฟูริก กลุ่มไนโตรโทลูอีนในสามารถครอบครองออร์โธและพาราตำแหน่ง ปฏิกิริยาดำเนินไปตามกลไกของการทดแทน electrophilic trinitrotoluene (TNT) ระเบิดจะเกิดขึ้นที่อุณหภูมิสูง
3. ไฮโดรเจนไฮโดรเจนบนตัวเร่งปฏิกิริยาที่นำไปสู่การเตรียมความพร้อมของ dearomatization และ METHYLCYCLOHEXANE: C _{7 8} H + 3H ₂ = C ₇ H ₁₄
4. คลอรีนมีความร้อนแข็งแรงหรือรังสียูวีเสร็จสมบูรณ์แบบฟอร์ม hexachlorocyclohexane

แอพลิเคชัน methylbenzene

โทลูอีนถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ เขาเป็นวัสดุสำคัญในการผลิตสารหลาย การใช้งานของโทลูอีน:

• ได้รับสีย้อม;
• การผลิตน้ำยาล้างคราบผงซักฟอก;
• การผลิตวัตถุระเบิดทีเอ็นที;
• ใช้กาวเป็นตัวทำละลาย, สี, น้ำหอมสังเคราะห์และสารทำความสะอาด;
• การผลิตสีสำหรับงานก่อสร้าง
• เอาท์พุทสำหรับเล็บ;
• ยา;
• การเพิ่มค่าออกเทนเชื้อเพลิง
• การสังเคราะห์กรดเบนโซอิกอินทรีย์, benzaldehyde เบนซิลคลอไรด์ขัณฑสกรเบนซิลแอลกอฮอล์และสารอื่น ๆ ;

โทลูอีนทำหน้าที่เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมในอุตสาหกรรมซักแห้ง, ใช้ในการฟอกหนังของกลอง มันเป็นปูชนียบุคคลที่มีจำนวนของผลิตภัณฑ์น้ำมันฟีนอลฟอร์มาลดีไฮด์สารกำจัดศัตรูพืชและสารอื่น ๆ

ความเป็นพิษโทลูอีน

สาร Methylbenzene เป็นอันตรายจากไฟไหม้ ระเบิดส่วนผสมไออากาศภายใต้เงื่อนไขบาง โทลูอีนเป็นของเหลวไวไฟ สูตรโครงสร้างให้ความคิดขององค์ประกอบและโครงสร้าง แต่ไม่ได้มีข้อมูลเกี่ยวกับผลกระทบของสารในร่างกายมนุษย์ นอกจากนี้ยังพบว่าโทลูอีนเป็นสารพิษ, การกระทำที่ก่อให้เกิดมะเร็ง คู่ได้อย่างง่ายดาย methylbenzene เจาะผ่านผิวหนังระบบทางเดินหายใจทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงในระบบประสาทส่วนกลาง, การระคายเคืองของเนื้อเยื่อครอบคลุมโรคผิวหนัง เมื่อมีไอระเหยสูดดมของโทลูอีนในมนุษย์ปรากฏง่วงแรงสั่นสะเทือนและการจัดกิจกรรมการด้อยค่าของเครื่อง vestibular ทำงานร่วมกับโทลูอีน, สี, ตัวทำละลายต้องสวมถุงมือยางอย่างทั่วถึงระบายอากาศในห้องหรือใช้เครื่องดูดควัน Methylbenzene เป็นสารเสพติดที่อ่อนแอทำให้โทลูอีนสารเสพติด รูปแบบอื่น ๆ ของผลกระทบเชิงลบของสาร:

• การระคายเคืองตาและรบกวนการมองเห็นสี;
• การเปิดรับระยะยาวอาจทำให้เกิดการสูญเสียการได้ยิน;
• ความเข้มข้นในเลือดสูงทำให้เกิดความเสียหายตับเนื้อร้ายไต;
• การสูดดมของจำนวนเงินที่มีขนาดใหญ่ของไอนำไปสู่อาการวิงเวียนศีรษะง่วงนอนปวดหัว

ข้อสรุป

โทลูอีนที่ผลิตในปริมาณมากในโรงงานปิโตรเคมีหรือได้รับเป็นพืชโค้กโดยผลิตภัณฑ์ สารประกอบเป็นวัตถุดิบที่มีคุณค่าสำหรับขนาดใหญ่อินทรีย์สังเคราะห์ที่ใช้ในอุตสาหกรรมยา รวม methylbenzene หลายชนิดของตัวทำละลายที่ใช้ในการทำงานกับสี โทลูอีนหมายถึงการจำแนกประเภทของสารที่เป็นพิษถึง III ระดับความเป็นอันตราย เมื่อทำงานร่วมกับสารที่มีความเข้มข้นของไอในอากาศไม่ควรเกินว่ากฎระเบียบสุขาภิบาลมุ่งมั่น เราไม่สามารถช่วยให้การจัดการของโทลูอีนลักษณะของเปลวไฟที่เกิดประกายไฟก็อาจทำให้เกิดการระเบิด นอกจากนี้ยังมีปัญหาด้านสิ่งแวดล้อมที่เกี่ยวข้องกับการเปิดตัวของโทลูอีนออกสู่ชั้นบรรยากาศไปนี้:

• จากการเผาไหม้น้ำมันเชื้อเพลิงที่แตกต่างกัน
• ในภูเขาไฟที่ใช้งาน;
• ในไฟไหม้ป่า;
• ใช้ตัวทำละลายและสี

คุณสมบัติที่เป็นพิษโทลูอีนไฟและอันตรายจากการระเบิดต้องใช้สารของเหลวรักษาข้อควรระวังและไอของมัน